Гамма-бутиролактон (оксолан-2-он, ГБЛ, GBL)

Гамма-бутиролактон (оксолан-2-он, ГБЛ, GBL)
γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактонγ-оксимасляной кислоты. Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.
Свойства и реакционная способность
γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.
В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.
Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,
GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O
Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.
От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.
С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты
GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)
Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.
Промышленное применение
γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).
GBL представляет собой тонкую жидкость, жирная, имеет слабый запах, и является растворимым в воде . Это на самом деле довольно часто реагент в химии, и общий растворитель . Она также может быть использован в качестве пятновыводителя , арома соединения , в средство для снятия краски , в суперклей для снятия и в качестве растворителя в некоторых электрических конденсаторов, в основном алюминиевых электролитических конденсаторов .
ГБЛ носит разные имена , в том числе ГБЛ , бутиролактона , 1, 4 -лактон , 4 -бутиролактона , кислоты лактон 4- оксимасляной , а также гамма-оксимасляной лактон кислоты. Его номер CAS является 96-48-0 и его номер RTECS является LU3500000 . Он может быть найден в образцах вин, которые чистейший , и она считает, что это, как это естественным образом вырабатывается . Это может быть синтезирован из гамма-оксимасляной кислоты путем удаления любой воды, или даже путем перегонки. Она также может быть синтезирован посредством окисления тетрагидрофурана. Гамма-бутиролактон Gamma-Butyrolactone.svg Гамма-бутиролактон Систематическое
наименование
γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)
Хим. формулаC4H6O2
Молярная масса86, 09 г/моль
Т. плав.-45 °C
Т. кип.204—205 °C
Рег. номер CAS96-48-0
PubChem7302
Рег. номер EINECS202-509-5
SMILES InChI RTECS LU3500000 ChemSpider7029 Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.